1999年的安吉丽娜可谓风头正足——她一口气拍了《空中塞车》、《拾骨者》和《移魂女郎》3部影片。在《空中塞车》中她与约翰-库萨克、凯特-布兰切特和比利-鲍伯-索顿一众大腕演对手戏，没有丝毫逊色；在《拾骨者》中，她扮演了一个机警智慧的女警察，和全身高度瘫痪的警官（丹泽尔-华盛顿）合力对付一个凶残的连环杀手；而在《移魂女郎》中，她又摇身一变成了精神病院的一名问题少女。安吉丽娜把握各种不同角色的出色能力让观众赞不绝口，特别是她在《移魂女郎》中的表演为她赢得金球奖的提名。 

    同年更是凭借《移魂女郎》 获得奥斯卡最佳女配角

    安吉丽娜曾有过两次失败的婚姻，如今走出围城后的她打算把全部身心都投入到自己喜爱的表演事业中。千僖年她正当25岁的年华——这个年龄还是许多少男少女做梦的年龄，而她却早已经开始起航了。