出道：为赚钱投身香港模特界

　　1997年，刚从俄勒冈大学建筑系毕业不久的吴彦祖，做了几个月的建筑工作后，觉得有点不适应。于是他决定辞去工作，放自己一个长假，好好思索一下未来。当时，他从美国飞来亚洲旅行，第一站是日本东京，第二站是香港。虽然在香港他有些亲戚朋友，不用花什么钱，但因为之前在日本花钱太多，所以没多久他就囊中空空了。他当时并不想回美国，因此在朋友的建议和介绍下就当起模特赚钱。

　　从影：“美少年“被导演一眼相中

　　就在吴彦祖在香港做了几个月的模特后，香港导演杨凡在路边看到他的大型海报，就打电话邀请他主演电影《美少年之恋》。

　　吴彦祖最初拍的几部电影也明显带有“花瓶“的性质，2006年，他自编自导自演的电影《四大天王》却让人眼前一亮。这两年，他在尔冬升导演的调教下，他开始尝试一些反派角色(比如《新宿事件》)，演技大有长进。

　　局限：普通话和广东话都很差

　　吴彦祖的问题在于他的广东话还需要一定的练习，而普通话则需要很多很多的练习。